A synthetic protocol is described which allows the incorporation of the gamma-amide (Kan) and the gamma-benzyl ester [Kai(Bzl)] and ether [Kol(Bzl)] of kainic acid (Kai) into peptide chains as exemplified with the synthesis of the substance P (SP) analogs [Kan(5)]-SP5-11, [Glp(5), Kan(6)]-SP5-11, [Kan(6)]-SP6-11, [Glp(5), Kai(Bzl)(11)]-SP5-11 and [Glp(5), Kol(Bzl)(11)]-SP5-11.

Kainic acid as conformationally constrained glutamic acid analog in peptide synthesis

SINDONA, Giovanni;
1995-01-01

Abstract

A synthetic protocol is described which allows the incorporation of the gamma-amide (Kan) and the gamma-benzyl ester [Kai(Bzl)] and ether [Kol(Bzl)] of kainic acid (Kai) into peptide chains as exemplified with the synthesis of the substance P (SP) analogs [Kan(5)]-SP5-11, [Glp(5), Kan(6)]-SP5-11, [Kan(6)]-SP6-11, [Glp(5), Kai(Bzl)(11)]-SP5-11 and [Glp(5), Kol(Bzl)(11)]-SP5-11.
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