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EnglishThis paper presents an efficient one-pot protocol for the sequential deprotection/reprotection of the α-amino group in α-amino acid and dipeptide methyl esters. [Bmim][BF4] is used as the solvent in the entire process. In particular, the use of the ionic liquid allows for rapid and clean removal of the 4-nitrobenzenesulfonyl (nosyl) group and for facile subsequent tert-butyloxycarbonylation of the free α-amino function under very mild conditions. N-Boc-α-amino acid as well as peptide derivatives are isolated in excellent yields, and do not require any further purification. Absolute configurations of the precursors are totally preserved during the process.
Deprotection/reprotection of the amino group in α-amino acids and peptides. A one-pot procedure in [Bmim][BF4] ionic liquid / DI GIOIA, Maria Luisa; Barattucci, A; Bonaccorsi, P; Leggio, Antonella; Minuti, L; ., Romio E; Temperini, A; Siciliano, Carlo. - In: RSC ADVANCES. - ISSN 2046-2069. - 4:6(2014), pp. 2678-2686.
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| Titolo: | Deprotection/reprotection of the amino group in α-amino acids and peptides. A one-pot procedure in [Bmim][BF4] ionic liquid | |
| Autori: | ||
| Data di pubblicazione: | 2014 | |
| Rivista: | ||
| Citazione: | Deprotection/reprotection of the amino group in α-amino acids and peptides. A one-pot procedure in [Bmim][BF4] ionic liquid / DI GIOIA, Maria Luisa; Barattucci, A; Bonaccorsi, P; Leggio, Antonella; Minuti, L; ., Romio E; Temperini, A; Siciliano, Carlo. - In: RSC ADVANCES. - ISSN 2046-2069. - 4:6(2014), pp. 2678-2686. | |
| Handle: | http://hdl.handle.net/20.500.11770/141354 | |
| Appare nelle tipologie: | 1.1 Articolo in rivista |
File in questo prodotto:
http://hdl.handle.net/20.500.11770/141354
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